1962至1966年，席德進分別於聯合報、中央副刊、文星、皇冠，以及旅行雜誌等，發表旅外生活的相關文章。他曾自述：

「寫東西也不是簡單的事，比畫畫難多了，一篇文章費我的時間比一幅油畫還多……
所以我寫文章，除非是有感而發，把胸中想吐的話寫出來才舒服」¹²⁴

「當我內心真有想說的話，我才會下筆寫，並不想去賺那一點可憐的稿費，而隨便亂寫」。¹²⁵

旅歐期間，席德進於荷蘭購買了一臺日本相機，於是開始在日後投稿時附上各式各樣的豐富照片。回國後，席氏繼續帶著這臺昂貴的NIKON F型單眼相機，以鏡頭紀錄下無數珍貴的古文物尋訪影像，範疇自傳統建築、寺廟，到民間傢俱、工藝品、服飾等等。

每次外出拍攝回來，席德進就會找來藝文好友在客廳舉辦「幻燈沙龍」，一同品評討論。 ¹²⁶不僅如此，他也對臺灣攝影界產生間接的影響，例如林柏樑（1952-）原本打算向席德進學畫，卻在與席氏一起寫生旅行中留下不少早期攝影作品，並透過他的引介接下藝術雜誌的拍照工作，成為踏入攝影界的契機； ¹²⁷而席氏對民間傳統的熱愛，也開啟了郭英聲（1950-）對臺灣老東西的接觸， ¹²⁸並時常對其作品提出建言及鼓勵。¹²⁹

席德進於1966年歐遊返臺，第二天就去參觀萬華龍山寺，途經小南門時被其風姿震懾，¹³⁰往後亦陸續探尋臺灣各地的古街、古屋與古物；也常在寫生時，參訪古建築和蒐購古家具。1978年5月，又以畫家敏銳而細膩的感性筆觸，寫成「臺灣古建築體驗」七篇文章，每篇自成一個單元，並提出一項建築手法上的特徵來闡述。同年9月，席德進甚至擬出一份「美麗的臺北市」建議書，希冀以祖先流傳下來的對生活環境的觀念，建立人性化的臺北市。¹³¹

席德進花了10多年探尋臺灣的民間藝術與古建築，不但有助於繪畫上的創作，在文物保存與呼籲上亦有重要貢獻，例如1978年投入的林安泰古厝保護運動，帶動臺灣日後文化資產保存的風潮。

早自1968年，席德進便提出書法在畫水彩的線條表現上極有助益。¹³²1969年開始，他已將練書法視為每日早課， ¹³³甚而晚期罹病時，遇寫字興致一來，常忘了身上拖著藥瓶，將之拖破。¹³⁴ 席氏所臨摹的碑帖眾多，主要是秦漢以前具有古樸趣味的篆書和隸書體，並認為石鼓文篆書和建築一樣，具有對稱美感。

席德進寫篆書時，通常雙腳站立，懸腕而以手指握住毛筆尾端，以緩慢速度運筆。他認為只有用意念慢慢寫字，線條才穩，字體才會飽滿，內容才會豐富，因此臨摹完的每個字都比原碑帖更厚重潤澤，藉此也幫助他在其他媒材的創作，得以呈現東方線條所蘊含的筆趣韻味。

席德進對電影深感興趣，自就讀藝專時，便常到戲院觀賞外國影片。旅美、歐時期，席氏省吃儉用，卻捨得花錢固定每週看一場電影，並想著有天要導演一部道地的中國人生電影。

事實上，席德進對電影並不陌生，年輕時夢想過當演員，在「臺灣製片廠」還是「農業教育影片公司」的年代，便考進演員訓練班，參加了三個月的訓練成為儲備演員。

1966年，歐遊返國的席氏，應「五月畫會」成員韓湘寧（1939-）之約，成為其短片《跑》之主角，身著條紋服裝在仁愛圓環邁步奔跑，直至隱沒於車陣中。而1970年代末期，席德進受導演徐進良（1943-）邀請參加電影《香火》演出，終於一圓他演出公開上映電影的老夢。席德進在片中飾演游擊隊隊長——林德進，可惜戲份不多，演了5天，這位隊長就在激戰中壯烈成仁；即便如此，他仍充滿對電影藝術的期許，希望國內電影能「向更廣闊的方向走」、「寫今天的故事」。¹³⁵