席德進於1950年代中期，在臺北中山北路上的一家美術社，利用櫥窗兜售作品，尤其他的肖像畫最受美軍和外國人歡迎。291960年代搬到天母後，他一到假日便索性把作品掛在戶外牆上，同時掛著「PAINTING EXHIBITION」看板宣傳，加上附近有美軍顧問團、駐臺大使館及各種俱樂部，因此便陸續有外籍夫人來請他畫像。30
1961年底，美籍華裔水彩畫家曾景文（1911-2000）來臺，席德進受美國新聞處之託擔任嚮導；曾氏於參觀席德進畫室後，還建議他「向人像方面發展最好」，31可見其肖像頗有獨到之處。60年代中期，席德進赴歐美遊歷時，為籌措生活費，也常在街頭為人作肖像速寫；回國後亦曾積極尋找藝術家畫像，如：郎靜山（1892-1995）、李德（1921-2010）、周夢蝶（1921-2014）等。32
席德進歷經長年或為生活、或為藝術的畫像生涯，曾自詡「全臺畫像畫得最好」33， 並認為畫像的成功與否，模特兒扮演關鍵角色。此外，他在1968更發表〈肖像畫〉一文，耳提面命好的肖像畫家要透徹對象心靈，畫出模特兒不自覺的神情，表現出內在的精神與性格。34
