席德進到歐洲後，常利用街頭畫像賺錢，錢一足夠便至各地旅行，短短兩年多，足跡遍及歐洲大城小鎮。1963年7月，席德進初到歐洲時，在法國巴黎短暫停留，8月便先到處「流浪旅行」84 ，所到之處有法國南部尼斯、義大利米蘭和威尼斯、羅馬、佛羅倫斯、瑞士，再於8月底回到巴黎。85
1964年8月，前往法國西南部海邊後，再到西班牙，9月中回到巴黎；席氏自述這趟旅程的目的，並非瀏覽風景名勝，而是「要體會生活與那些地方及人發生關係」。86
1965年，在巴黎舉行畫展，亦提及：「我的畫已推翻了自宋代以後中國繪畫所建構的傳統，而走向民間藝術與漢唐的風格接合」87。同年約7、8月間，席德進又沿法國海岸而行，兩週的時間走遍十多個大小城鎮，沿途畫了十多張水彩及一些速寫，對途中歷史悠久卻成廢墟的民房感到惋惜。88
9月底至10月中，再啟程前往比利時、荷蘭、德國、瑞士，此行除了遊歷之外，另一目的是想尋找畫廊辦展；後來雖未如願，89卻在荷蘭購置了一臺日本相機，90成為他日後繪畫素材記錄及歐洲藝文介紹的重要工具。91
最後一次的浪跡歐洲，是在1966年3月決定返臺後。席德進回臺途中，再經義大利、希臘、土耳其、泰國、香港；這次旅行讓他印象最深的就是拿坡里的民俗街景、龐貝古城遺跡，和雅典神殿、博物館。92 在歐洲多次遊歷期間，席德進常在夜裡懷念起臺灣的種種，93 並在遊歷之後體認心中有個願望必須回臺才能完成——「去畫我愛的中國鄉村、農人、廟宇」。94
